Главный герой трудится в агентстве, которое создаёт поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные фразы и трогательные слова, которые мы видим на ярких картонках. Парень влюбляется в свою коллегу и уверен, что встретил ту самую, единственную женщину своей жизни. Однако 500 дней их романа наглядно демонстрируют ему, что дорога к настоящему счастью полна неожиданных поворотов.
Эти дни становятся для героя настоящим уроком, который показывает, что жизнь невозможно распланировать, как текст для открытки. Его ожидания сталкиваются с реальностью, и путь к любви оказывается не прямым и ясным, а запутанным и непредсказуемым. Но именно в этой непредсказуемости, как выясняется, и скрыта своя особая прелесть и ирония, делающая историю невероятно живой и по-настоящему забавной!
